Indolas

Įvadas. Paplitimas gamtoje ir sintezės būdai. Indolo paplitimas gamtoje. Indolo sintezės būdai. Pirolinio žiedo anuliavimo reakcijos. Ryšio C(2) – N susidarymas. Reiserto (Reissert) redukuojanti o-nitrofenilpirovo rūgšties ir jos darinių kondensacija. Leimgruberio – Bačo redukuojanti o-nitro-β-dimetilaminostireno kondensacija. o-Alkinilanilinų ciklizacija. Šiuolaikiniai metodai įvedant alkinil- pakaitalą. o-Vinilanilinų ir o-vinilarilnitrenų ciklizacija. o-Alilanilinų ciklizacija esant PdCl2. (o-Aminofenil)alkanolių ciklizacija esant paladžio grupei ant aktyvuotos anglies. o-Aminobenzenketonų ciklizacija. Pradinių junginių sintezės metodai. Ryšio C(3) – C(3a) susidarymas. Fišerio (Fischer) sintezė. Kosto arilhidrazidų rūgščių heterociklizacija esant rūgštiniams agentams. Brunerio oksindolų sintezė. Indolų sintezė iš anilinų ir ketosulfidų. Nenitzescu kondensacija. Bišlerio (Bischler) indolų sintezė. o-Halogen-N-alilanilinų ciklizacija metalo kompleksiniam katalizatoriui. Ryšio C(2.) – C(3) susidarymas. o-Alkilanilinų Madelungo (Madelung) intramolekulinė ciklizacija. Oksiindolo, indoksilino ir o-nitro-β-dimetilaminostireno redukcija. Formil-o-toluidino intramolekulinė kondensacija. Indolo fizikinės savybės. Indolo cheminės ir biologinės savybės. Indolo cheminės savybės. Elektrofilinio pakeitimo reakcijos. Nitrinimas. Halogeninimas. Acilinimas. Sulfoninimas. Alkilinimas. Diazoninimas. Manicho (Mannich) reakcija. Oksidacija. Redukcija. Indolo biologinės savybės. Indolo taikymas.